近日，Organic Letters（《有机化学通讯》）在线发表化工工艺教研室金胜周博士在杂原子导向C-H键活化领域的最新研究成果。论文题目为“Ruthenium-Catalyzed C(sp2)-H Activation Using Pyridine andImidazopyridine as Directing Groups for Selective Silylation”（钌催化吡啶和咪唑并吡啶导向的C(sp2)-H键选择性硅基化）。金胜周博士为论文第一作者兼通讯作者，周耀副教授和南京大学/美国德州理工大学李桂根教授为论文共同通讯作者，威廉williamhill为论文第一通讯单位。Organic Letters是American Chemical Society（美国化学会）出版社1999年起发行的国际期刊，主要报道有机化学方面的最新研究进展，是中科院一区top期刊、自然指数（Nature Index）期刊，最新影响因子为5.0。
导向C-H键活化凭借其优异的原子经济性和区域选择性，已成为备受关注的合成策略。近年来，咪唑并吡啶作为一种具有特殊结构的“明星”药物分子得到广泛研究，但由于该杂环存在多个活性位点，因此如何实现某个C-H键的精准“切割”成为一个亟需解决的难题。该论文报道了一种钌催化导向C(sp2)-H键活化实现硅基化的方法。该反应利用吡啶和咪唑吡啶作为导向基团，以氢硅烷为硅烷化试剂，可直接实现2-芳基咪唑并吡啶芳环的邻位硅基化。该方法无需任何预活化步骤即可实现区域选择性的C(sp2)-H键硅基化，并以优异的产率获得相应的产品。值得注意的是，这是首例通过形成五元环金属中间体，实现氢硅烷与咪唑并[1,2-a]吡啶耦合的报道。该合成方案具有良好的可放大性，且适用于多种2-芳基含氮杂环化合物。在基于系列机理实验研究的基础上提出了一种可能的催化循环机制。后续的衍生化反应进一步证明了产物在合成中的应用价值。此外，在NCM811||锂金属电池的长期循环测试中，将该硅烷化产物用作电解质添加剂，可显著提升正极-电解质界面的稳定性。
钌催化吡啶和咪唑并吡啶导向的C(sp2)-H键选择性硅基化
该工作得到了国家自然科学基金（21332005, 21672100）、湖北省重点研发计划项目（2024CSA097）及污染物分析与资源化技术湖北省重点实验室开放基金项目（PA240209）的资助。
论文信息：
Ruthenium-Catalyzed C(sp2)-H Activation Using Pyridine and Imidazopyridine as Directing Groups for Selective Silylation.
Shengzhou Jin*, Shuo Bai, Yu Wang, Ting Xu, Sai Zhang, Yao Zhou*, and Guigen Li*
Org. Lett. 2025, DOI: 10.1021/acs.orglett.5c03934.
论文链接：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5c03934
